Prides erste Single „Snakes Crawl At Night“ wurde 1966 komplett ohne Fotos des Musikers veröffentlicht – einige Verantwortliche in der Country-Industrie waren sich nicht sicher, wie ein afroamerikanischer Sänger bei den vornehmlich weißen Country-Fans ankommen würde. Einen erfolgreichen afroamerikanischen Musiker hatte es in diesem Genre bis dato nicht gegeben. Mit Charley Pride sollte sich das ändern.
Schon mit seiner dritten Single „Just Between You And Me“ stieg in die Top Ten der Country-Charts ein und brachte Pride 1967 seine erste Grammy-Nominierung. Und nicht nur das: Er gewann den renommierten Musikpreis im ersten Anlauf und war kurze Zeit später der erste Afroamerikaner, der seit DeFord Bailey im Jahr 1925 in der legendären Radiosendung Grand Ole Opry auftrat.
Für Pride war der Erfolg von „Just Between You And Me“ der Beginn eines beispiellosen Laufs. Von den 54 Singles, die er zwischen 1966 und 1984 veröffentlichte, schafften es nur ganze drei nicht in die Top Ten der Country-Charts.
Mitte der 80er Jahre verließ Pride das Label RCA, dem er seine ganze Karriere die Treue gehalten und mit dem er so viele Erfolge gefeierte hatte, aus Ärger darüber, dass das Label den Fokus vermehrt auf Newcomer legte und ältere Künstler wie Pride immer stiefmütterlicher behandelte.
Anfang der 90er Jahre stellte Pride das Produzieren neuer Platten nach und nach ein, das spärliche Erscheinen neuen Materials tat seiner Popularität allerdings keinen Abbruch. Pride ist bis heute eine der größten Konzertattraktion des Country. Und auch seine Verdienste für das Genre sind unbestritten: 1994 wurde Pride mit dem Academy of Country Music’s Pioneer Award ausgezeichnet.